Η Μονή Καισαριανής βρίσκεται στη δυτική πλευρά του Υμηττού. Στις πηγές αναφέρεται ακόμα ως Κυριανή ή Σάνκτα Συργιανή.

Το πρώτο χριστιανικό κέντρο είχε ιδρυθεί νοτιοδυτικότερα, στο λόφο του «Κοιμητηρίου των Πατέρων» ή Φραγκομονάστηρο, όπου σώζονται ερείπια παλαιοχριστιανικής βασιλικής και ναού μεταβατικού τύπου 10ου αι. Την περίοδο της φραγκοκρατίας κτίστηκε εκεί ο ναός του Αγ. Μάρκου ή Φραγκομονάστηρο και το 17ο αι. ο ναός των Ταξιαρχών.

Το μοναστηριακό συγκρότημα περιβάλεται από υψηλό περίβολο, με δύο πύλες, ανατολικά και δυτικά. Έξω από την ανατολική πύλη υπάρχει η πηγή του Κριού ή Κοτς Μπασί, ονομασία που οφείλεται στην αρχαϊκή υδρορρόη, που αποδίδει κεφάλι κριού.

Από τη βυζαντινή περίοδο διατηρούνται το καθολικό, δηλαδή ο κυρίως ναός, και ο λουτρώνας που ανάγονται στα τέλη του 11ου-αρχές 12ου αι.

Το καθολικό, αφιερωμένο στα Εισόδια της Θεοτόκου, ανήκει στον αρχιτεκτονικό τύπο του σταυροειδούς, εγγεγραμμένου ναού και φέρει τοιχογραφίες του 18ου αι. Ο νάρθηκας αποτελεί προσθήκη του 17ου αι. και οι σύγχρονες του τοιχογραφίες είναι έργο του πελοποννήσιου ζωγράφου Ιωάννη Ύπατου. Την ίδια εποχή προστέθηκε, στα νότια, το παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου.

Η παλαιότερη σωζόμενη τοιχογραφία με μορφή Θεοτόκου Δεομένης, 14ου αι., βρίσκεται εξωτερικά του καθολικού και είναι ορατή από το εσωτερικό του παρεκκλησίου.

Ο λουτρώνας της μονής, νότια του καθολικού, είναι τρουλλαίος, κτισμένος με πλινθοπερίκλειστο σύστημα. Στους μεταβυζαντινούς χρόνους ενσωματώθηκε σε ένα κτιριακό σύμπλεγμα διαφόρων κατασκευαστικών φάσεων και τμήμα του λειτούργησε ως ελαιοτριβείο.

Δυτικά του καθολικού βρίσκεται το μεταβυζαντινό συγκρότημα της τράπεζας, ενώ στη θέση του, ακολουθώντας τον ίδιο άξονα, έχουν βρεθεί και ίχνη παλαιότερης τράπεζας.

Τα μεταβυζαντινά κελλιά, χώροι διαμονής των μοναχών, αναπτύσσονται στη νότια πλευρά του περιβόλου. Διαμορφώνεται μία κύρια, διώροφη σήμερα, πτέρυγα που διαχωρίζεται από τριώροφο κτίσμα, γνωστό ως Πύργος των Μπενιζέλων.